吴小如评论严厉，但对真心爱戏的人又很亲切。毕业于北京大学化学系的姜骏在10年前读研究生时，因为倾心吴小如的书，提笔去信，竟接到吴小如电话，约他到家里坐一坐，第一次聊天只有40分钟，渐渐地发现这个“小朋友”对京剧很有见地，便常常相约，成了忘年交，后来还很信赖地把刘曾复说戏录音交给姜骏翻录、整理，成为京剧界的珍贵资料。
2013年，姜骏担任了《吴小如京剧唱腔选》的主编，吴先生坚持只赠不售，他说：“我不是演员，怎么能拿这个卖钱呢？”端的是老派票友的清雅之风。
姜骏和吴小如熟悉后，逐渐受托代吴先生处理一些日常事务，吴先生甚至请他修空调、换电灯泡，当时已经是北京大学化学博士后的姜骏回忆笑说，因为“他觉得我是理科生，这些我能懂”。某次帮忙后，吴小如非要表示“感谢”，姜骏连说不用客气，告辞而去。临关门一刹，先生竟“啪”地给姜骏行了个举手礼。姜骏近日回想至此，说：“吴先生的表达方式直接、真诚，我永远都忘不了那一刻他笑得就像个小孩儿。”
【学问】
一辈子以讲课为最大嗜好
姜骏还提及吴家有一副对联“水木清晖荷馨永播，九旬华诞棣萼同欢”。这是2001年清华九十周年校庆时，北大特委校办主任登门，恳请吴小如先生所作。除了公认吴先生对楹联研究深、文采好之外，还因为他在清华、北大都曾求学，因此是最合适人选。该联从清华荷塘与北大朗润园荷花着笔，写出两校棣萼般的兄弟之谊，更巧妙嵌入“清华”两字，工整又大气，不仅很让北大校方得意，清华校方也十分珍爱。
吴小如最先考入的是燕京大学，但反感该校“洋味太浓、官气太重”，坚持退学。又考入清华中文系插班，受教于陈寅恪，陈寅恪给吴小如的论文打出了最高分。后因为生活窘迫需要寻找兼职，吴小如从京城西郊的清华转入城内的北大，当时清华中文系主任朱自清尤其遗憾：“好不容易招了个好学生，可惜转学了。”
吴小如就读名校，受业于俞平伯、章士钊、梁漱溟、顾随等学者，成为古典文学的全才，特别是在中国文学史方面，“开课范围能从先秦到鲁迅”。吴小如也调侃自己是中文系万金油，哪个讲堂都可以上。北大中文系教授张鸣痛惜吴小如离世：“在中文系，他的学问最全面，能从先秦到近代通讲下来，不仅仅是了解而是精通，而且诗、词、散文、戏曲都有著述，除了吴小如先生，中文系找不出第二个。” 在研究日趋专门化的学术格局下，这样的“通才”、“大才”，随着吴小如的去世，也再难重有。
吴小如一辈子以讲课为最大嗜好，最喜欢称自己“教书匠”。他爱讲课，也很会讲课，除了学养深厚，他在课上还时有新观点令学生兴奋，偶尔绘声绘色地抛出小包袱能引发哄堂大笑，再加之他的板书特别赏心悦目，上世纪50年代，北大中文系中有了“讲课最生动的吴小如”之说。按规定，讲师不能带研究生，吴小如做讲师时就带了研究生。
但吴小如直到退休，也没有评上博士生导师，原因众说纷纭，比较客观的说法是他没有大部头著述。的确，在吴小如最能出学术成就的壮年，运动频来，每次运动他都是“运动员”。特别是在“文革”初期，红卫兵贴出吴小如大字报，吴小如居然还以大字报还击，结果他以讲师的身份得到了教授的批斗“待遇”。
吴小如也从不讳言自己和同僚关系紧张，他喜爱一位名叫沈玉成的弟子，甚至称他是自己最好的学生，但并不因此放松要求，还公开发表文章批评过他。沈玉成后来说吴先生到处受挤对碰钉子，一生坎坷就是因为太得罪人，“连我这老学生都受不了”。
他曾一度要求调离北大中文系，言辞激烈：“我给北大看门都干，死活不在中文系。”北大历史系主任周一良便请吴小如到历史系执教，在《周一良自传》中，他将此事看作自己任内最得意的两件工作之一。但周一良也在书里透露吴小如在历史系没受到重用。客观而言，正如先生弟子白化文所说——“历史系只能是吴先生钓游之地，安能展其长材！”
吴小如没有大部头著作，但很舍得下工夫做基础学术工作。他的《中国文史工具资料书举要》至今仍在全国文史专业中广泛使用。卞僧慧先生出版《陈寅恪先生年谱长编》 ，吴小如义务做校对工作，连打字者的错字都亲自动手修改。他的《读书丛札》不仅被周祖谟、吴组缃、林庚等前辈赞誉，著名海外学人、哥伦比亚大学教授夏志清还曾主张“凡教中文的老师应该人手一册”。
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