吳小如評論嚴厲，但對真心愛戲的人又很親切。畢業於北京大學化學系的姜駿在10年前讀研究生時，因為傾心吳小如的書，提筆去信，竟接到吳小如電話，約他到家裡坐一坐，第一次聊天隻有40分鐘，漸漸地發現這個“小朋友”對京劇很有見地，便常常相約，成了忘年交，后來還很信賴地把劉曾復說戲錄音交給姜駿翻錄、整理，成為京劇界的珍貴資料。
2013年，姜駿擔任了《吳小如京劇唱腔選》的主編，吳先生堅持隻贈不售，他說：“我不是演員，怎麼能拿這個賣錢呢？”端的是老派票友的清雅之風。
姜駿和吳小如熟悉后，逐漸受托代吳先生處理一些日常事務，吳先生甚至請他修空調、換電燈泡，當時已經是北京大學化學博士后的姜駿回憶笑說，因為“他覺得我是理科生，這些我能懂”。某次幫忙后，吳小如非要表示“感謝”，姜駿連說不用客氣，告辭而去。臨關門一剎，先生竟“啪”地給姜駿行了個舉手禮。姜駿近日回想至此，說：“吳先生的表達方式直接、真誠，我永遠都忘不了那一刻他笑得就像個小孩兒。”
【學問】
一輩子以講課為最大嗜好
姜駿還提及吳家有一副對聯“水木清暉荷馨永播，九旬華誕棣萼同歡”。這是2001年清華九十周年校慶時，北大特委校辦主任登門，懇請吳小如先生所作。除了公認吳先生對楹聯研究深、文採好之外，還因為他在清華、北大都曾求學，因此是最合適人選。該聯從清華荷塘與北大朗潤園荷花著筆，寫出兩校棣萼般的兄弟之誼，更巧妙嵌入“清華”兩字，工整又大氣，不僅很讓北大校方得意，清華校方也十分珍愛。
吳小如最先考入的是燕京大學，但反感該校“洋味太濃、官氣太重”，堅持退學。又考入清華中文系插班，受教於陳寅恪，陳寅恪給吳小如的論文打出了最高分。后因為生活窘迫需要尋找兼職，吳小如從京城西郊的清華轉入城內的北大，當時清華中文系主任朱自清尤其遺憾：“好不容易招了個好學生，可惜轉學了。”
吳小如就讀名校，受業於俞平伯、章士釗、梁漱溟、顧隨等學者，成為古典文學的全才，特別是在中國文學史方面，“開課范圍能從先秦到魯迅”。吳小如也調侃自己是中文系萬金油，哪個講堂都可以上。北大中文系教授張鳴痛惜吳小如離世：“在中文系，他的學問最全面，能從先秦到近代通講下來，不僅僅是了解而是精通，而且詩、詞、散文、戲曲都有著述，除了吳小如先生，中文系找不出第二個。” 在研究日趨專門化的學術格局下，這樣的“通才”、“大才”，隨著吳小如的去世，也再難重有。
吳小如一輩子以講課為最大嗜好，最喜歡稱自己“教書匠”。他愛講課，也很會講課，除了學養深厚，他在課上還時有新觀點令學生興奮，偶爾繪聲繪色地拋出小包袱能引發哄堂大笑，再加之他的板書特別賞心悅目，上世紀50年代，北大中文系中有了“講課最生動的吳小如”之說。按規定，講師不能帶研究生，吳小如做講師時就帶了研究生。
但吳小如直到退休，也沒有評上博士生導師，原因眾說紛紜，比較客觀的說法是他沒有大部頭著述。的確，在吳小如最能出學術成就的壯年，運動頻來，每次運動他都是“運動員”。特別是在“文革”初期，紅衛兵貼出吳小如大字報，吳小如居然還以大字報還擊，結果他以講師的身份得到了教授的批斗“待遇”。
吳小如也從不諱言自己和同僚關系緊張，他喜愛一位名叫沈玉成的弟子，甚至稱他是自己最好的學生，但並不因此放鬆要求，還公開發表文章批評過他。沈玉成后來說吳先生到處受擠對碰釘子，一生坎坷就是因為太得罪人，“連我這老學生都受不了”。
他曾一度要求調離北大中文系，言辭激烈：“我給北大看門都干，死活不在中文系。”北大歷史系主任周一良便請吳小如到歷史系執教，在《周一良自傳》中，他將此事看作自己任內最得意的兩件工作之一。但周一良也在書裡透露吳小如在歷史系沒受到重用。客觀而言，正如先生弟子白化文所說——“歷史系隻能是吳先生釣游之地，安能展其長材！”
吳小如沒有大部頭著作，但很舍得下工夫做基礎學術工作。他的《中國文史工具資料書舉要》至今仍在全國文史專業中廣泛使用。卞僧慧先生出版《陳寅恪先生年譜長編》 ，吳小如義務做校對工作，連打字者的錯字都親自動手修改。他的《讀書叢札》不僅被周祖謨、吳組緗、林庚等前輩贊譽，著名海外學人、哥倫比亞大學教授夏志清還曾主張“凡教中文的老師應該人手一冊”。
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